No mês de maio durante a lua cheia é realizada a festa da Congada de Ilhabela, na Festa de São Benedito. Extraída da aculturação africana Bantu, a Congada de Ilhabela representa dois grupos que se desentendem justamente por desejarem, ambos, festejar São Benedito. A Festa de São Benedito é sempre marcada para a primeira quinzena de maio. O município oficializou, sob a forma de Lei, que fosse realizada a Semana da Cultura Caiçara todo mês de maio, abrangendo a Festa de São Benedito e a Congada.
 

Ilhabela tem como fama ser a Capital da Vela por sua privilegiada posição geográfica, favorecendo bons e constantes ventos com mais de 10 nós em 75% dos dias. Por isso, os esportes a vela são praticados na cidade durante quase todo o ano, e em julho acontece todos os anos a Semana Internacional de Vela de Ilhabela, o mais tradicional evento da modalidade no Brasil e um dos mais importantes da América Latina.