Ilhabela tem como fama ser a Capital da Vela por sua privilegiada posição geográfica. Os fortes ventos que sopram no Canal de São Sebastião, que separam a ilha do continente, são constantes e com mais de 10 nós em 75% dos dias. Por isso, os esportes a vela, windsurf e kitesurf são praticados na cidade durante quase todo o ano, e em julho acontece anualmente a Semana Internacional de Vela de Ilhabela, o mais tradicional evento da modalidade no Brasil e um dos mais importantes da América Latina.